Le Jugement dernier, le Paradis, l’Enfer de Giovanni di Paolo constituait vraisemblablement la prédelle d’un polyptyque inconnu peint dans les années 1460.

Dès ses premières représentations aux environs de l’an mil, le Jugement est cantonné du Paradis, à la droite du Christ, et de l’Enfer à sa gauche. Dans une riche palette, la sérénité du séjour des élus est traduite par deux registres où les personnages se donnent l’accolade. À l’inverse, le chaos de l’enfer se démontre par une composition désordonnée à la palette plus sobre et plus sombre, le motif est emprunté à un retable de Fra Angelico peint une trentaine d’années plus tôt. Sans antécédent iconographique, la femme pensive au pied du Christ n’a pas trouvé de signification satisfaisante. 

Le Paradis est peuplé d’une foule de couples s’enlaçant, signe d’une vie de bonheur après le salut. Parmi ceux-ci on distingue des religieux de différents ordres : dominicains, franciscains, carmélites, mais également des aristocrates élégamment vêtus, un cardinal et bien d’autres personnages.

Cette peinture est caractéristique des œuvres de maturité de Giovanni di Paolo, l’idéal gothique auquel il sacrifie ne lui interdit pas l’adaptation de quelques innovations florentines contemporaines. Il en retient le principe d’une prédelle unifiée, qui est apparu au milieu du XV^e siècle ; la tripartition habituelle reste cependant induite par la composition du panneau. La perspective théorisée à Florence dans les années 1430 n’intéresse pas Giovanni di Paolo qui perpétue une spatialisation gothique réglée par l’étagement des plans. La feuille d’or signale toujours la sacralité des auréoles mais le motif présente une déformation nouvelle dans la peinture siennoise, signe d’un intérêt relatif pour la perspective qui se soumet toutefois au langage gothique de l’artiste. De même le Paradis est peuplé d’enfants dénudés, des putti, un motif qui a connu un grand succès chez les artistes de la Renaissance à Florence, mais ceux-ci sont traités ici dans un style graphique et nerveux qui perpétue le langage gothique siennois. Les personnages sont modelés par la lumière mais sans ombre projetée, leurs silhouettes sont encore volontiers allongées selon le principe gothique. L’intérêt pour le nu, cette redécouverte essentielle de la Renaissance contemporaine, est lui aussi associé à une continuité des modes de représentations gothiques chers à l’artiste

La profusion décorative, la minutie descriptive font de cette prédelle une vaste enluminure  à l’atmosphère féérique.