Datée du milieu du XV^e siècle, la Vierge de l’humilité montre l’attachement de Giovanni di Paolo à l’esprit de la peinture siennoise du XIV^e siècle et au style gothique international dont il est un des derniers représentants ; il est dans ce registre très influencé par le séjour de Gentile da Fabriano à Sienne en 1424.

L’iconographie de la Vierge de l’Humilité est une invention siennoise, dans les années 1340 par Simone Martini lors de son séjour à Avignon. Accroupie à même le sol, la vierge apparaît plus humaine et plus humble que dans la formule de la Maestà qui la représente trônante. Dans cette œuvre raffinée, l’esprit courtois autorise cependant un luxueux coussin de brocard. Une belle linéarité typique de l’art siennois habite l’œuvre, de l’ample découpe du manteau de Marie au galon électrisé de son voile. Le verger et les fleurs qui entourent la Vierge symbolisent ses vertus ; ils prolongent le thème de l’Hortus conclusus, jardin clos, un sujet très fréquent à la fin du Moyen Âge. Les plantes sont représentées dans un double but, symbolique et naturaliste, ainsi, fraisiers et violettes qui poussent au ras du sol renvoient ils à l’humilité de Marie. L’analyse descriptive et minutieuse des plantes associe la recherche de vérité à un esprit décoratif gothique. Ces ambitions se retrouvent dans les tapisseries de mille fleurs du nord de l’Europe et dans l’enluminure, un art auquel se livre le peintre pendant sa longue carrière.

Giovanni di Paolo adapte la culture gothique aux recherches tridimensionnelles menées en parallèle à Florence. Le fond d’or fait place à un panorama toscan. Les dégradés du ciel et des lumières, l’amenuisement des détails, crée une perspective atmosphérique qui montre une connaissance de la peinture flamande contemporaine. Vu à vol d’oiseau, le paysage étagé est construit dans l’esprit de ceux d’Ambrogio Lorenzetti un siècle auparavant. Récurrents dans les œuvres de l’artiste, le motif des champs à damier s’oppose aux douces lignes des collines.

L’encadrement est d’origine, il montre le refus des bordures architecturales gothiques pour une définition moderne du cadre dont la dorure est l’ultime souvenir des fonds d’or de l’icône.