Cette Vierge à l’Enfant peinte peu avant 1310 est reconnue comme l’œuvre la plus ancienne de Simone Martini, un peintre siennois des plus marquants. Partie centrale d’un polyptyque, elle était cantonnée de plusieurs panneaux latéraux comme le prouvent les traces de fixation visibles sur les côtés du panneau.

À cette époque, il travaille dans l’atelier de Duccio qui fut certainement son maître. Comme ce dernier, il cherche à humaniser le divin. Les carnations au subtil dégradé, le corps potelé de l’enfant, le visage triste et délicat de sa mère revendiquent une dimension sensible à rebours des idoles désincarnées de l’icône. Si le peintre reprend la disposition de l’Hodigitria, de la Vierge qui montre la voie du Christ, il humanise le sujet par une gestuelle tendre et naturelle, notamment dans cette main de Jésus qui saisit le pouce de Marie. L’enfant est représenté d’une manière insolite, il ne regarde plus sa mère mais s’adressait à un saint du volet droit du polyptyque afin de relier les parties du retable et de dynamiser la composition. L’intérêt novateur pour le concret et les effets de matière est particulièrement sensible dans les fluides transparences du voile du Christ. Comme dans l’œuvre précédente de Duccio, l’éloignement de la tradition se vérifie dans le voile blanc de Marie qui remplace l’habituel maphorion rouge. En revanche, la logique de l’icône est respectée dans le fond d’or et les assistes. Leur disposition induit cependant une chute naturelle du tissu et la présence d’un corps sous-jacent.

Très marqué par l’esprit courtois de l’art gothique français, Simone Martini élabore une grâce précieuse et décorative qui se traduit en particulier dans les ornements au bord du voile de la Vierge. Simone Martini termine sa longue carrière à Avignon auprès de la nouvelle cour des papes qui devient un vecteur de diffusion de la culture siennoise.