Sano di Pietro est un exact contemporain de Giovanni di Paolo et un représentant tardif du gothique international. Après avoir été l’élève de Sassetta, ce peintre de chevalet et miniaturiste, dirige un important atelier dont la production considérable est très prisée. Sa production de jeunesse a pu être confondue avec l’œuvre du maître de l’Observance. Comme beaucoup d’artistes siennois, il acclimate les changements artistiques contemporains et reste redevable de la culture gothique du XIV^e siècle.

Cette Annonce aux bergers du milieu du XV^e siècle date de la maturité de Sano di Pietro. Elle se trouvait peinte au pinacle d’un polyptyque comme l’indique le geste de l’ange qui renvoie à une scène en contrebas, celle de la Nativité certainement. La composition équilibrée  respecte l’arc en ogive qui lui est impartie. La verve narrative du peintre, aimable et artificielle, décrit un ange qui annonce aux bergers, c'est-à-dire aux plus pauvres, la naissance du Messie, son rameau d’olivier manifeste la paix à venir. Dans l’imaginaire de la fin du Moyen Âge, le thème est l’occasion d’une scène désacralisée et sans solennité, humanisée et familière. Le sens du profane et de l’anecdote se vérifie dans les bergers assis, à peine surpris de l’évènement, le museau tendu du chien curieux ou le détail de l’enclos qui abrite quelques moutons endormis. Entre vérité prosaïque et préciosité artificielle, l’œuvre s’inscrit de façon ingénue dans l’esprit du gothique international et rappelle le ton de l’enluminure. Comme l’autorise leur position marginale dans un polyptyque, les scènes annexes permettent des innovations intéressantes. Le fond d’or a disparu au profit d’un paysage aux accents toscans, le ciel dégradé et ses nuages diffus prouvent la volonté de traduire l’éphémère et les perceptions visuelles immédiates. L’enjeu de la perspective atmosphérique se traduit dans ces quelques tours sans détails et au coloris éteint à l’arrière des collines. Ce panneau est contemporain de la peinture précédente, la Vierge de l’humilité de Giovanni di Paolo mais il présente une conception du paysage plus  proche des recherches de la Renaissance. En effet, les personnages et les motifs sont pleinement intégrés à l’espace qui les accueille. Ce dernier n’est plus perçu à vol d’oiseau, la ligne d’horizon y est donc plus basse et les vues de ville plus rationnelles.